方鸿渐自苏家踏出，感觉自己与春日的气息融为一体，内心却仍挂念两件未了之事。一是与苏文纨的临别手握，似乎给她种下期待的种子；另一则是唐晓芙，唐小姐的一见钟情，令他措手不及。他与这两姐妹的情感纠葛，将会掀起怎样的波澜？
苏文纨的手握，方鸿渐尚未消化，唐晓芙的天真笑颜已深深烙印在他脑海。鸿渐暗自推测，怀有许多男友的女孩通常会精心打扮，而唐晓芙身上并无此迹象，心生疑惑，决心下回见面时当面求证。再次来到苏家之日，鸿渐对赵辛楣的嘲讽不闻不问，因为他所追寻的，只有唐晓芙。
方鸿渐找机会与唐晓芙相聊，借故欲邀她和苏文纨共餐，唐晓芙误会苏文纨将她视作情敌，急忙解释未有男友，并应允约会。离开苏家时，方鸿渐不忘向苏小姐致意，临别，苏小姐害羞地询问能否单独约会，鸿渐否认之后，感受到苏小姐的冷淡。
约会之日，苏文纨因生病未能参与，方鸿渐却偷喜其缺席，想着可与唐晓芙独处。然而，鸿渐稍感不安，担心苏小姐不来，唐小姐也可能缺席。幸运的是，唐晓芙如期而至，鸿渐的心中充满感激。
那顿饭两人吃得愉快，决定对苏文纨守口如瓶。归家后，唐小姐接到苏文纨电话，明显是在刺探是否有出门。唐晓芙对苏文纨的过分干涉感到愤怒，越发想与方鸿渐亲近。
接下来的日子，方鸿渐与唐小姐会见无数，信件往来密集。然而，受到苏文纨温柔与权威的双重困扰，鸿渐进退两难。苏小姐期待他的告白，他却想找机会表明自己的心意。频繁的走访激起了赵辛楣的嫉妒，决定设宴陷害方鸿渐。面对赵辛楣的算计，鸿渐措手不及，饮酒过多，苏文纨亲自将他送回，二人借机独处。
然而，在经历了赵辛楣的“鸿门宴”后，方鸿渐心生变化，他吻了苏文纨。吻别之后，鸿渐只觉自己深陷罪孽，隐隐知道自己不配苏小姐。深感痛苦的他写信向苏文纨坦白，表明自己的心已属于另一人。苏小姐得知真相愤怒至极，结束了两人的情感纠葛。
方鸿渐最终担心的仍是唐晓芙的态度。不久，鸿渐窥得苏文纨已将一切告诉唐小姐。在一次雨中的逢面中，方鸿渐彻底感受到唐晓芙的愤懑与冷漠，明白一切结束，他的爱梦碎裂。
而苏文纨，在与方鸿渐的决裂后不久便与曹元朗定亲，两家世交，前景似乎更加明亮。而方鸿渐的心路历程，还在继续。他内心的纠结和不安，让这场爱情游戏变得复杂难解。在情感的迷宫里，方鸿渐还将走向何方？真爱的彼岸又是否真实存在？
